정리를 “매번” 하는 게 진짜 문제였습니다
자료 정리 시스템을 처음 만들었을 때는 신났습니다. 그런데 문제는 그 다음이었습니다. 새 자료가 들어올 때마다 제가 매번 “이건 이 폴더, 저건 저 폴더”라고 하나하나 지정해줘야 한다면, 결국 예전 방식과 다를 게 없습니다. 정리 시스템을 만드는 것과, 그 시스템을 유지하는 것은 완전히 다른 문제였습니다.
한 번에 20개 넘는 자료가 밀려 들어온 날
실제로 이런 상황이 있었습니다. 웹 클리퍼로 모아둔 참고 자료가 스무 건 넘게 임시 폴더에 쌀여 있었던 겁니다. 하나씨 열어서 내용 확인하고, 어느 주제인지 판단하고, 알맞은 폴더로 옥기고, 필요하면 요약까지 만드는 걸 전부 손으로 하려면 못해도 한나절은 걸리는 작업이었습니다.
이때 그냥 “이 폴더 정리해줘”라고 한 마디만 던져봤습니다.
규칙만 알려주면, 실행은 AI가
미리 정해둔 규칙은 단순했습니다. “새 자료를 읽고, 어느 주제 영역인지 판단하고, 애매하면 나에게 먼저 물어보고, 확실하면 알맞은 폴더로 옥긴 다음 요약까지 만들어라.” 이 규칙 하나만 시스템에 미리 박아두면, 그 다음부터는 “정리해줘”라는 한마디로 반복 작업이 전부 처리됩니다.
실제로 스무 건 넘는 자료를 한 번에 맡겨봤는데, 내용을 다 읽고 주제별로 나누고, 원본은 원본대로 보관하면서 정리된 요약본을 따로 만들어내는 데 오래 걸리지 않았습니다. 사람이 손으로 했다면 반나절, AI에게 맡기니 커피 한 잔 마시는 동안 끝났습니다.
처음엔 실패도 했습니다
솔직히 말하면 처음부터 매끄럽지는 않았습니다. 같은 작업을 시켰는데 실제로는 아무것도 하지 않고 “작업 중입니다”라는 상태 메시지만 남기고 끝나버린 적도 있었습니다. 결과물이 없다는 걸 파일 목록을 직접 확인해서 알아채고, 다시 시켰야 했습니다. AI에게 맡겨다고 끝난 게 아니라, 실제로 결과물이 생겼는지 항상 확인하는 습관이 필요하다는 걸 이때 배웠습니다.
지금은 이렇게 씁니다
이제 새 자료가 생기면 일단 임시 수신함에 던져둠니다. 정리할 때 몰아서 “정리해줘” 한 번이면, 분류부터 요약까지 알아서 끝납니다. 매번 규칙을 새로 설명할 필요도 없습니다. 규칙은 시스템에 이미 저장돼 있어서, 저는 그냥 “지금 정리해”라는 트리거만 주면 됩니다. 반복되는 정리 업무를 사람이 계속 붙잡고 있을 필요가 없다는 걸 체감한 경험이었습니다.
반복 작업을 맡길 때 체크할 것
- 규칙은 “이번만” 말하지 말고, 다음에도 계속 참고할 수 있게 문서로 남겨두세요
- 애매한 경우엔 AI가 마음대로 판단하지 말고 먼저 물어보게 규칙을 정해두는 게 안전합니다
- 맡긴 뒤에는 결과물이 실제로 생겨는지 파일 목록을 직접 확인하는 습관을 들이세요 — “진행 중”이라는 말만 믿고 넘어가면 안 됩니다
- 작업량이 많을 떄 한 번에 몰아서 맡기기보다, 처음 몇 번은 소량으로 테스트해보고 규칙을 다듬은 뒤 본격적으로 맡기는 게 실패를 줄입니다
이렇게 몇 번만 손봐두면, 그 다음부터는 정말 “정리해줘” 한마디로 끝나는 반복 작업이 늘어납니다.