회사 업무 자료가 여기저기 흩어져 있다면? AI에게 개인 위키를 통째로 맡겨본 후기

문제는 항상 “그거 어디 있더라”에서 시작됩니다

업무를 하다 보면 참고할 자료가 매번 늘어납니다. 회의 메모, 실험/작업 기록, 프로젝트별 결정사항, 예전에 정리해둔 참고자료까지 — 처음엔 폴더 몇 개로 충분했는데, 몇 달만 지나도 “이거 어느 폴더에 저장했지”, “저번에 정리했던 그 내용이 어디 갔지”를 반복하게 됩니다. 노트 앱을 여러 개 써보기도 했지만, 결국 문제는 도구가 아니라 정리 규칙이 없다는 것이었습니다.

AI에게 규칙 자체를 설계해달라고 요청했습니다

이번에 시도한 방법은 조금 달랐습니다. 제가 직접 폴더 구조를 짜는 대신, AI 코딩 도구(Claude Code)에게 “여러 업무 영역을 하나의 개인 위키로 관리하고 싶다”는 목표만 던지고, 실제 구조 설계는 AI와 대화하면서 함께 잡아갔습니다.

핵심 아이디어는 하나였습니다. 원본 자료(raw)와 정리된 지식(wiki)을 물리적으로 분리한다. 회의 녹취나 원본 문서는 절대 손대지 않고 그대로 보관하는 폴더에 넣고, 거기서 뽑아낸 요약·결정사항·재사용 가능한 지식만 별도의 “wiki” 폴더에 정리하는 방식입니다. 이렇게 나누니 “원본이 훼손되지 않았을까” 하는 걱정 없이 마음 놓고 AI에게 정리를 맡길 수 있었습니다.

도메인별로 완전히 분리한 것이 신의 한 수였습니다

저는 업무 외에도 부업, 개인 프로젝트 등 성격이 다른 여러 영역의 기록을 한 공간에서 관리하고 싶었습니다. 그래서 각 영역(도메인)마다 완전히 독립된 폴더 구조를 만들고, “이 폴더의 자료는 저 폴더의 글감으로 쓰지 않는다”는 규칙을 아예 시스템 규칙 파일에 못박아뒀습니다. 덕분에 서로 다른 성격의 정보가 섞여서 곤란해지는 상황을 원천적으로 막을 수 있었습니다.

실제로 정리를 맡겨보니

새 자료를 아무 생각 없이 임시 수신함 폴더에 던져두기만 하면, “정리해줘”라는 한마디에 AI가 내용을 읽고 어느 영역 자료인지 판단해서 알맞은 곳으로 옮기고, 요약 문서까지 만들어줍니다. 처음엔 반신반의했는데, 실제로 며칠 치 자료를 몰아서 넣어봐도 분류가 꽤 정확했습니다. 애매한 경우엔 AI가 임의로 판단하지 않고 먼저 저에게 확인을 구하도록 규칙을 정해둔 것도 도움이 됐습니다.

남은 숙제

물론 완벽하지는 않습니다. 클라우드 동기화 때문에 파일 이름이 꼬이는 문제처럼 예상 못한 이슈도 있었고(이 복구 과정은 “파일이 갑자기 사라졌을 때, AI와 함께 복구한 실제 과정”에 따로 정리했습니다), AI가 정리해준 내용을 가끔은 제가 직접 검토하고 고쳐야 합니다. 하지만 “어디에 뭐가 있었는지” 찾느라 쓰던 시간은 확실히 줄었습니다. 정리 자체를 도구에게 맡기기보다, 정리의 규칙을 AI와 함께 설계하고 실행만 맡긴다는 접근이 저한테는 훨씬 잘 맞았습니다. 이 분리 원칙만 따로 깊게 다룰 글은 “AI 업무 자동화, 이렇게 시작하면 실패하지 않습니다”를 참고하세요.

비슷한 상황이라면 이렇게 시작해보세요

거창한 도구부터 찾지 않아도 됩니다. 저도 처음엔 폴더 두 개(원본용, 정리본용)를 나누는 것부터 시작했습니다.

• 지금 쓰는 노트/문서 도구에 “원본”과 “정리본” 폴더를 물리적으로 분리해보세요
• AI에게 정리를 맡길 때는 “원본은 절대 수정하지 말 것”이라는 규칙을 명확히 문장으로 줘야 합니다
• 처음부터 완벽한 구조를 짜려 하지 말고, 실제로 자료를 넣어보면서 규칙을 하나씨 다듬는 편이 훨씬 빠릅니다
• 정리 결과는 항상 한 번은 직접 확인하는 습관을 들이는 게 좋습니다

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